メール – ページ 2 – OSAKANA TAROのメモ帳

Becky!やThunderbird、Windows Live 2012では問題なく動いていたのだが、Outlook 2019(およびOffice 365のOutlook)に対してメールを新規登録した場合、うまく動かない、というクレームがあったので調査

姉妹記事:「Windows Liveメール2012で使えるメールサーバ設定」Outlookについての言及もあり

要点

その1: SSL対応するならちゃんとすること

自己署名SSLや、メールサーバとして指定したホスト名がSSL証明書に含まれていないとエラーになる。

Let’s Encryptでやっても良いが、POP3/IMAP/SMTPサーバ名でSSL証明書が発行されていること。

その2: Outlook側の「ユーザー情報」の「名前」が空欄は不許可

ここが空欄になっていると、メール送信がエラー(エラーコード 0x800c8101) になる。

成功例:IMAP設定の場合

上記では送信サーバ(SMTP)のポートが「587」となっているが、プロバイダ側で許可されている場合はポート25でも良い。

成功例:POP3の場合

上記では送信サーバ(SMTP)のポートが「587」となっているが、プロバイダ側で許可されている場合はポート25でも良い。

エラーログ集

SMTPサーバ指定を暗号化なしに設定した場合

使用する暗号化接続の種類を「なし」に設定した場合、エラーになった

Outlook側エラー「テスト電子メールメッセージの送信: このクライアントでサポートされている認証方法が、サーバーでサポートされていません。」

サーバ側のmaillog出力

Oct 13 10:41:28 mailserver postfix/submission/smtpd[16308]: connect from test.example.com[xxx.xxx.xxx.xxx]
Oct 13 10:41:28 mailserver postfix/submission/smtpd[16308]: lost connection after EHLO from test.example.com[xxx.xxx.xxx.xxx]
Oct 13 10:41:28 mailserver postfix/submission/smtpd[16308]: disconnect from test.example.com[xxx.xxx.xxx.xxx]

SMTPサーバ指定をSSL/TLSに設定した場合

送信サーバの使用する暗号化接続の種類を「SSL/TLS」に設定した場合もエラーになった。

Outlook側のエラーメッセージ

テスト電子メール メッセージの送信: このサーバーは、指定した種類の接続暗号化をサポートしていません。暗号化方式を変更してください。詳細については、メール サーバーの管理者かインターネット サービス プロバイダー (ISP) に問い合わせてください。

メールサーバ側maillogのエラーメッセージ

Oct 13 10:46:34 mailserver postfix/submission/smtpd[18081]: connect from test.example.com[xxx.xxx.xxx.xxx]
Oct 13 10:46:34 mailserver postfix/submission/smtpd[18081]: lost connection after UNKNOWN from test.example.com[xxx.xxx.xxx.xxx]
Oct 13 10:46:34 mailserver postfix/submission/smtpd[18081]: disconnect from test.example.com[xxx.xxx.xxx.xxx]

存在しないポートを指定した場合

誤って不適切なポートを指定した場合、下記の様なエラーとなります。

テスト電子メール メッセージの送信: 送信 (SMTP) メール サーバーに接続できません。このメッセージを引き続き受信する場合は、サーバー管理者かインターネット サービス プロバイダー (ISP) に問い合わせてください。

2019年12月6日2021年9月9日

2021/09/09版前書き

2019年7月ぐらいから postfix+dovecot+iredmail環境の運用を開始し、2年が経過しました。

追加1:salesforce.comからのメールに対するgreylist適用取りやめ

salesforce.comからのメールは「23sadf984tasd.49fv2fdsdf.k54hsd74.ap23.bnc.salesforce.com」というような差し出しアドレスで送信されており、このアドレスはユーザごとに違うらしいようで、自動処理がうまくできませんでした。

調べて見るとiredmailフォーラム「How do I whitelist this sender?」にて、「python2 greylisting_admin.py –disable –from @.salesforce.com を実行してgreylist対象外にしろ」という回答が・・・

[root@mailserver ~]# /opt/iredapd/tools/greylisting_admin.py --disable --from @.salesforce.com
* Disable greylisting: @.salesforce.com -> @.
[root@mailserver ~]#

これで、salesforce.comからのメールは全て届くようになりました。

追加2:特定IPアドレスから送信されるメールの取り扱い

ユーザが開設しているウェブにあるフォームから送られてくるメールの送信者設定がうまく調整できないらしく、不適切なもので送信されてくる。

仕方が無いので、そのウェブサーバのIPアドレスから送られてくるメールへのgreylist適用をやめた

[root@mailserver ~]# /opt/iredapd/tools/greylisting_admin.py --disable --from  1xx.2xxx.1xx.1xxx
* Disable greylisting: 1xx.2xxx.1xx.1xxx -> @.
[root@mailserver ~]#

2019/12/06版前書き

qmail+vpopmailの環境からpostfix+dovecot+iredmail環境にテスト移行してもうすぐ１年、本稼働させて５ヶ月経ちました。

いろいろ行った対処についてのまとめです。

その1: Windows Live Mail 2012ユーザがいる場合の問題

iredmailの標準設定ではWindows Live Mail 2012でのPOP3アクセスによるメール受信に失敗します。原因はWindows Live Mail 2012はSSL無し+メールパスワードを平文で送ってしまうが、iredmail側では平文拒否+SSLのみ受付、という設定であるため拒否されているためです。

また、メール送信時も、Windows Live Mail 2012がメールサーバに送るホスト名情報(HELOコマンド)がiredmailが期待する書式になっていないために拒否されます。

この２点を解消するためにdovecotの設定と、postfixの設定を変更する必要があります。詳細は下記を参照のこと。

詳細:[postfix/dovecotメールサーバでWindows Live Mail 2012がエラーになる]

その２: WebメールのRoundcubeをアップデートする場合の問題

iredmailではWebメールとしてRoundcubeとSOGoを利用できます。

SOGoはRPM提供なのでアップデートは簡単ですが、Roundcubeはphpコマンドを利用してのアップデートとなっています。

しかし、iredmail標準設定ではセキュリティ強化のphp設定がされているため、Roundcubeのアップデートスクリプトが必要とするphpの機能が使用できない状態となっています。

phpの設定を変更せずにroundcubeのアップデートスクリプトを実行するには下記を参照してください。

詳細:[php.iniを変更せずにdisable_functionsの内容を無効化してroundcubeのアップグレードスクリプトを動作させる方法]

その３: 自サーバ以外で送信されたメールが受信拒否になる問題

iredmail標準設定では、iredmailサーバ以外から送信された自ドメインメールを受信拒否します。

これは、iredapdの機能で拒否しています。

iredapdの設定にSPFレコードに登録されているサーバからの送信であれば許可する、という設定があるのでそれを有効にして回避します。

詳細:[postfixを使用したiredmailで他サーバで送信された自ドメインメールが受信拒否される]

その４: Barracudacentralがメールを拒否しすぎる問題

本格運用しはじめてからログを確認してみると、BarracudacentralのSPAMデータベースを参照にしたメール受信拒否率がとても高いことが判明。

ちょっとでも疑われたら登録されているレベルのようなので誤爆率がかなり高い。特に中小企業からのメールと（ちゃんとした）メルマガ系での拒否率が高すぎた。

このため、うちのサイトの運用ではbarracudacentralの使用はやめて、spamhaus.orgのみの運用にしている。

[iRedMailの初期設定から変えたところ 2018/08/21版]

その５: mail.goo.ne.jpメールが拒否される問題

iredmailが用意している/etc/postfix/helo_access.pcreを見てみると、なんとmail.goo.ne.jpメールが明示的に拒否されていた。

いったい過去に何をやらかしたのか・・・と驚愕しつつも受信できるように設定変更している。

[iRedMailの初期設定から変えたところ 2018/08/21版]

その６: ホスト名にIPアドレスっぽい文字列が入っていると拒否される問題

SPAMを送信してくるIPアドレスについてホスト名を調べて見るとIPアドレスっぽいホスト名( network-192-168.0.100.ぷろばいだ.ne.jp )であることが多い。

このため、iredmail標準設定ではこういったホスト名からのメールは拒否しているが、拒否ログを確認してみると、Amazon AWSサービスを使っているところからのメールが結構そんな感じのホスト名で送られていて、拒否率も高かった。

このため、IPアドレスっぽいホスト名からのメールは拒否、という設定を外した。

[iRedMailの初期設定から変えたところ 2018/08/21版]

その７: メールがすぐに届かず３０分程度遅延する問題

SPAMメールの送信システムは再送処理は行わず、送信できなかったらすぐに次を送るような実装になっていることが多い。

このため、iredmailでは１回目の送信処理では、今忙しいからあとでもう１回送って、と返して、１５分後から受信するようになっている。

しかし、分かっているドメインからのメールだったらすぐに受信できるようにしたい、という場合はwhitelistdomainを設定することで、該当するドメインでDNSのSPFレコードに登録されているメールサーバからのメールであればすぐに受信する、という設定を行っている。

[iRedMailの初期設定から変えたところ 2018/08/21版]

その6: vpopmailからユーザパスワードを移行した場合の問題点

これは該当する人があまりいないと思いますが、vpopmailで使っていたパスワード文字列(MD5エンコード)をそのままiredmailに持ってくると、dovecotとpostfixでは使えます。

しかし、SOGoとiredmailの管理画面ではSHA256エンコードであると想定した処理となっているため使えず、ログインできません。

これはどうしようもないので、パスワードを再設定してください。

[ユーザバックエンドがSQLのiredmailのSOGoでユーザがログインできない]

2019年8月26日2023年11月17日

qmailの情報収集 2019/08/26

Check

2019/08/26: このURLの初期版作成
2023/11/17: 情報更新

qmailを使ってないけど、このURLや2016年の「qmailの情報収集 2016/03/31」と2012年の「いまさらqmailのパッチ情報収集 2012/02/17」には今もアクセスがあるので内容を更新しておく。

2023/11/17のトピック

・netqmail.orgとqmail.orgのサイト消滅
・djbのqmailページは現存しているがメンテナンスはされていない
・notqmailは2020/05/20に1.08をリリースしたのが最後だが、githubでは開発継続中
・s/qmailはURL変更。2023/10/22 4.2.28を出し、4.3を開発中
・openQmailはサイト消滅
・aQmailはgithubあるけど2017年12月以降未更新
・IndiMailはgithubが公式ページ化? ソースコードはgithubとsourceforge

継続してメンテナンスされているのは、IndiMail と s/qmail であるようだ。

実際の運用に関して参考になりそうな資料

saGredo.eu linux note「Patching qmail」
qmailへの各種パッチ適用手法について

saGredo.eu linux note「Configuring DKIM for qmail」
qmailのvirtualdomain環境時に署名を行う手法をindimailによるqmail-dkimパッチ集を使用して解説。なお、IndiemailでのDKIM関連記述

ここから下は以前の記述

うちはqmailを使わなくなったけど、使っていた当時に書いた2016年の「qmailの情報収集 2016/03/31」と2012年の「いまさらqmailのパッチ情報収集 2012/02/17」には、いまでもちらほらアクセスがある。

で・・・最近、qmail的に大ニュースがあったので久々に情報更新。

期待の新星「notqmail」リリース

1998年6月リリースのqmail v1.03に対するパッチをまとめたnetqmail がv1.04として2003年10月にリリースされた。しかし、netqmailは2007年11月のv1.06を最後に更新が無くなった。

今回、qmailでもnetqmailでもないものとして、notqmailがv1.07としてリリースされた。

ゆくゆくはいろんな機能を取り入れることになっていく予定ですが、現状では有名どころの既存qmailパッチ間の差異が大きいようで、notqmailのブランチとして各パッチ適用済みバージョンも提供されている。（詳細は公式ページのPatchesを参照のこと）

Branch	Original Patch
notqmail-badmailfrom-wildcard	Tom Clegg’s badmailfrom wildcard
notqmail-badmailfrom-x-relayclient	Jeremy Kitchen’s badmailfrom-x-relayclient
notqmail-big-concurrency	Johannes Erdfelt’s big-concurrency
notqmail-big-todo	Russell Nelson’s big-todo
notqmail-dns-any-to-cname	Jonathan de Boyne Pollard’s any-to-cname
notqmail-dns-oversize	Christopher K. Davis’s oversize DNS packet
notqmail-ext-todo	André Opperman’s ext_todo or “silly qmail syndrome”
notqmail-smtp-auth	Erwin Hoffmann’s smptauth
notqmail-smtp-tls	Frederik Vermeulen’s qmail-smtp-tls
notqmail-smtpd-logging	Andrew Richards’ qmail-logmsg
notqmail-smtpd-spf	Jana Saout’s qmail-spf

「s/qmail」は細々運営中？

2016年に公式リリースされた「s/qmail」は、2019年6月のv3.3.23が最新リリースとなっている。

ただ、作者のnewsページを見てみると「aqmail is a joint project of Erwin Hoffmann (s/qmail) and Kai Peter (eqmail) to provide an alternative Qmail. Coming soon.」として「aqmail」というものを始めるらしい。

qmail開発者２人によるジョイントプロジェクト「aqmail」

aqmail is a joint project of Erwin Hoffmann (s/qmail) and Kai Peter (eqmail) to provide an alternative Qmail. Coming soon.」として「aqmail」が2017年に開始されている。

が・・・githubのレポジトリ https://github.com/aqmail/aQmail は全然更新されていないが、元となるs/qmailとeQmailは更新されているという・・・

qlibというeQmail作者が作ったライブラリを利用している。

「eQmail」

サイトとしては「openQmail」という名称となっている。

元のqmailは内部で「djb’s libs」と呼ばれるdjbが作成したライブラリ群を使用しているがこれらはあくまでqmail内部でのみ使われているようなものだった。これを単体ライブラリ化したものがlibdjb(最終リリース2000年10月)となる。そして、このライブラリをGPLとして再実装したものが libowfat(最新リリース2018年10月)というものとなる。

libowfatとdjb’s libsをeQmail作者が使いやすいように実装し直したものが qlib というライブラリになるようで、eQmailではコレを使用している。

こちらは2019年8月リリースのeQmail-1.10.1が最新となっている。

「IndiMail」

「IndiMail」という公式ページがあるが管理状況が怪しい。

SOURCEFORGEのIndiMailプロジェクトページを見てみるとそこそこ更新されている。

qmail部分であるindimailパッケージのバージョンとしては2018年10月リリースのindimail v2.6が最新であるようだ。

2019年7月25日2019年7月25日

RoundcubeでUID THREAD Internal error occurredが出た

Check

iRedmailによる統合メールサーバ環境でRoundcubeによるWebメール機能を使っていたら、一部のアカウントで「UID THREAD : Internal error occurred」といったエラーがでた。

iRedmail環境ではRoundcubeのログ、というより、IMAPアクセス時のログを追う感じで調査する必要があり、該当のログは /var/log/dovecot/imap.log にあった。

Jul 25 09:34:29 サーバホスト名 dovecot: imap-login: Login: user=<メールアドレス>, method=PLAIN, rip=127.0.0.1, lip=127.0.0.1, mpid=19537, secured, session=
Jul 25 09:34:29 サーバホスト名 dovecot: imap(メールアドレス): Logged out in=60 out=804
Jul 25 09:34:31 サーバホスト名 dovecot: imap-login: Login: user=<メールアドレス>, method=PLAIN, rip=127.0.0.1, lip=127.0.0.1, mpid=19541, secured, session=<9T/TlnaOYtB/AAAB>
Jul 25 09:34:31 サーバホスト名 dovecot: imap(メールアドレス): Error: open(/var/vmail/vmail1/ドメイン名/a/c/c/account//Maildir/cur/1549258275.M236704P2463.サーバホスト名,S=5291,W=5417:2,) failed: Permission denied (euid=150(vmail) egid=2000(vmail) missing +r perm: /var/vmail/vmail1/ドメイン名/a/c/c/account//Maildir/cur/1549258275.M236704P2463.サーバホスト名,S=5291,W=5417:2,)
Jul 25 09:34:31 サーバホスト名 dovecot: imap(メールアドレス): Logged out in=94 out=1035

えーと・・・

[root@ホスト名 ~]# ls -l /var/vmail/vmail1/ドメイン名/a/c/c/account//Maildir/cur/1549258275*
-rw------- 1 root root 5291  2月  4 14:35 /var/vmail/vmail1/ドメイン名/a/c/c/account//Maildir/cur/1549258275.M236704P2463.サーバホスト名,S=5291,W=5417:2,
[root@ホスト名 ~]#

なんでだろう？？？

とりあえずchownでvmail:vmailに変えて解決しました。

2019年7月4日2020年9月10日

ユーザバックエンドがSQLのiredmailのSOGoでユーザがログインできない

Check

2020/09/10追記

iRedMail内のパスワード文字列取り扱いについて「Password hashes」というドキュメントが公開された。

それによればmd5-cryptを使いたい場合は「{CRYPT}$1$5ulpxxxx$VS0xHxxKxMPBSIPQlXDXC/」という風に「{CRYPT}」という前置詞を追加すれば良いらしい。

qmail+vpopmailからパスワード暗号化文字列ごと移植したpostfix+dovecotベースの統合環境iredmail環境がある。

iredmailにはExchange互換サーバのSOGoもあるので、そちらでログインしようとしたらエラーになる。

roundcubeからだとログインができるし、dovecotを使うPOP3/IMAPアクセスでも問題無い。

/var/log/sogo/sogo.log へのエラーは下記の様になっていた。

Jul 04 13:15:04 sogod [9257]: SOGoRootPage Login from 'クライアントIPアドレス' for user 'ユーザ名@ドメイン名' might not have worked - password policy: 65535  grace: -1  expire: -1  bound: 0

iredmailのフォーラムに「Can’t configure password policy when using SOGo」といのがあり、sogo.confに「passwordPolicy = YES;」を追加すればいいじゃん？とあったのでやってみたが、変化はなし。

SOGo側のbug tracking system「 0003899: SQL authentication 」にてヒントを発見。

暗号化文字列の指定の問題のようだ。

今回、sogo.confは下記の様に「userPasswordAlgorithm = ssha512」となっており、パスワード暗号化文字列がssha512フォーマットである、ということになっている。

    SOGoUserSources = (
        {
            type = sql;
            id = users;
            viewURL = "mysql://sogo:～@127.0.0.1:3306/sogo/users";
            canAuthenticate = YES;

            // The algorithm used for password encryption when changing
            // passwords without Password Policies enabled.
            // Possible values are: plain, crypt, md5-crypt, ssha, ssha512.
            userPasswordAlgorithm = ssha512;
            prependPasswordScheme = YES;

            // Use `vmail.mailbox` as per-domain address book.
            isAddressBook = YES;
            displayName = "Domain Address Book";
            SOGoEnableDomainBasedUID = YES;
            DomainFieldName = "domain";
        },

しかし、今回、vpopmail時代の文字列「$1$5ulpxxxx$VS0xHxxKxMPBSIPQlXDXC/」という書式、つまりはmd5-cryptフォーマットを流用しているので認証できなかった、ということになる。

メインとなるiredmail側は新しくパスワードを設定した場合はssha512、移植したものはmd5-cryptという運用にしている。

ただ、postfix,dovecot,roundcubeの運用に関しては、ssha512でもmd5-cryptでも問題無くログインできている。

それに対してSOGo側は「SOGO Installation and Configuration Guide」を見ると userPasswordAlgorithm には１つの値しか指定はできないようだ。

セキュリティを考えると全体をmd5-cryptに下げる、という選択肢はとれないので、SOGoを使いたい場合は、パスワードを再設定する、ということになる。

パスワードを再設定すると以下のログとなる。

Jul 04 13:50:43 sogod [1094]: SOGoRootPage successful login from 'クライアントIPアドレス' for user 'ユーザ名@ドメイン名' - expire = -1  grace = -1

カテゴリー: メール

Outlook2019で iredmail(postfix/dovecot)環境を登録しようとするとエラーになる

要点

その1: SSL対応するならちゃんとすること

その2: Outlook側の「ユーザー情報」の「名前」が空欄は不許可

成功例:IMAP設定の場合

成功例:POP3の場合

エラーログ集

SMTPサーバ指定を暗号化なしに設定した場合

SMTPサーバ指定をSSL/TLSに設定した場合

存在しないポートを指定した場合

iredmail運用メモ 2021/09/09版

2021/09/09版前書き

追加1:salesforce.comからのメールに対するgreylist適用取りやめ

追加2:特定IPアドレスから送信されるメールの取り扱い

2019/12/06版前書き

その1: Windows Live Mail 2012ユーザがいる場合の問題

その２: WebメールのRoundcubeをアップデートする場合の問題

その３: 自サーバ以外で送信されたメールが受信拒否になる問題

その４: Barracudacentralがメールを拒否しすぎる問題

その５: mail.goo.ne.jpメールが拒否される問題

その６: ホスト名にIPアドレスっぽい文字列が入っていると拒否される問題

その７: メールがすぐに届かず３０分程度遅延する問題

その6: vpopmailからユーザパスワードを移行した場合の問題点

qmailの情報収集 2019/08/26

2023/11/17のトピック

期待の新星「notqmail」リリース

「s/qmail」は細々運営中？

qmail開発者２人によるジョイントプロジェクト「aqmail」

「eQmail」

「IndiMail」

RoundcubeでUID THREAD Internal error occurredが出た

ユーザバックエンドがSQLのiredmailのSOGoでユーザがログインできない