2022/07/08追記
何回か実行してみたところ、いろんな問題があったため、新しい記事「Windows Server 2008 SP2のWindows Updateがうまくいかない件への対処策 2022/07/07版」としてまとめ直しました。
とあるバックアップソフトの対象機種からWindows Server 2008が外れた。
これは「ホントにインストールできない」という意味なのか、それとも「インストールできるけどサポート対象と認定しない」という意味なのか、どちらなんだろ？と確認するため、Windows Server 2008環境を新規でセットアップした。
Windows Server 2008 SP2 のISOイメージを使ってvSphere環境でインストールを実施。
まず、VMware Toolsをインストールしようとしたら対応していないOSと言われてしまう。
調べると最後のWindows Server 2008 SP2対応はVMware Tools 11.0.6だったらしい。
このバージョンのVMware toolsダウンロードを https://packages.vmware.com/tools/releases/11.0.6/ から行ってインストールを実施。
続いて、Windows OSのアップデートは WSUS Offline Updateを使ってオフライン状態でアップデートできないかな、と確認してみると、ESR versionの 11.9.1 であればWindows Server 2008に対応していたので、ISOイメージを作成した。
が・・・ ListMissingUpdateIds.vbs で、「信頼プロバイダが信頼していないルート証明書で強制終了しました」というエラーで失敗して、パッチ適用の本編に進まない。
certmgr.mscを起動して確認してみると「証明書失効リスト」にいろいろある・・・
ListMissingUpdateIds.vbs の処理を修正しないとダメっぽいんだけど、うまくデバグできなかったので対処を諦めて普通にWindows Updateを実施。
しかし、最後10個ぐらいのところで、それ以上進まなくなる、という現象が発生。
2回実施中2回とも発生なので、特定の何かで問題が発生している模様。
この状態になると強制電源OFF/ONして、Windows Updateのロールバック処理を行うぐらいしか対処方法が無かった。
ロールバック完了後に再度Windows Updateを実行してみると半分以上がまだ未適用でした・・・面倒くさい
この後のWindows Updateはハングアップすることはなく普通に進み、とはいえ、何回か再起動とWindows Updateの再実行が必要でした。
で・・・
今回、Windows Server 2008環境を構築するきっかけとなった非対応問題ですが、「インストールできない」という状況でした。
なぜインストールできないのか、というのは前提条件である.NET Framework 4.6.2がWindows Server 2008に非対応だったから、ということでした。
なお、Windows Server 2008については古いバージョンをインストールしておけばサーバ側が新しいバージョンであってもバックアップ/リストアが問題無く動作していました。
WSUS Offline Updateを使わないでいきなりWindows Updateしてみると、Microsoftサイトにアクセスできずに終わります。
なぜかこのような状態になっているかと言えば、といえばhttpsアクセス時に使用する証明書が全て有効期限切れとなっているためですね。
これはcertmgr.mscを起動して確認出来る信頼されたルート証明書機関の有効期限を見ればわかります。
WSUS Offline Updateはルート証明書の更新はやってくれて下記の様な感じになっています。これによりhttpsによるアクセスが成功するようになっている感じですね。
